Bazı sübstitüe kinolinlerin yeni bir yöntem ile sentezi

Abstract

Heterosiklik bileşikler arasında kinolin türevleri, birçok alanda kullanılmakta olup geniş bir biyolojik aktiviteye sahiptir. Kinolin türevleri, yeni ilaçların geliştirilmesi için önemli bir yapı motifi haline gelmiştir. Bu tez çalışmasında 2-amino-4-(alkoksi)kinolin-3-karbonitril türevlerinin yeni bir yöntem ile sentezlenmesi ve sentezlenen bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özelliklerinin bilgisayar destekli kimyasal hesaplamalar ile araştırılması hedeflenmiştir. Tezin ilk aşamasında bazı alkoller ile N-(2-aminobenzoil) benzotriazol reaksiyona sokularak 6 özgün bileşik (S1-S6) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik analiz yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Çalışmanın sonraki aşamasında ise sentezlenen bileşiklerin kuantum kimyasal hesaplamaları, Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT), B3LYP 6-31G(d,p) metodu uygulanarak gerçekleştirilmiştir. Hesaplamalardan, 1H-NMR ile 13C-NMR kimyasal kaymaları, UV-GB spektroskopik özellikleri, HOMO-LUMO enerjileri elde edilmiş ve bu bilgiler deneysel veriler ile karşılaştırılmıştır. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerin hesaplanan HOMO-LUMO enerji aralıkları ve LUMO enerji düzeyi, S1-S6 bileşiklerinin biyolojik aktivite potansiyelleri hakkında önemli bilgiler vermiştir.

Among heterocyclic compounds, quinoline derivatives are used in many fields and have a wide range of biological activities. Quinoline derivatives have become an important structural motif for the development of new drugs. In this thesis, it is aimed to synthesize 2-amino-4-(alkoxy)quinoline-3-carbonitrile derivatives with a new method and to investigate the physical and chemical properties of the synthesized compounds with computer aided chemical calculations. In the first stage of the thesis, 6 unique compounds (S1-S6) were obtained by reacting some alcohols with N-(2-aminobenzoyl) benzotriazole. The structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic analysis methods. In the next stage of the study, the quantum chemical calculations of the synthesized compounds were carried out by applying the Density Functional Theory (DFT), B3LYP 6-31G(d,p) method. From the calculations, chemical shifts of 1H-NMR and 13C-NMR, UV-GB spectroscopic properties, HOMO-LUMO energies were obtained and these data were compared with experimental data. In addition, the calculated HOMO-LUMO energy ranges and LUMO energy levels of the synthesized compounds gave important information about the biological activity potentials of the S1-S6 compounds.